1998年11月29日，在对阵布莱克本的英超比赛中，杰拉德替补登场，完成利物浦成年队首秀。
在这场比赛中，红军依靠保罗-因斯和欧文的进球在上半场就取得2-0的领先优势。第89分钟，主帅霍利尔派上小将斯蒂芬-杰拉德上场，换下挪威球员海根。18岁5个月30天的杰拉德首次代表红军一线队出战，尽管他只获得短短几分钟的出场时间。
杰拉德9岁便加盟利物浦青训营，不过他的红军之旅并非一帆风顺，当时利物浦并没有相中小杰拉德。他后来还试训过许多俱乐部，包括曼联。15岁那年，杰拉德再次加盟了利物浦青训营，并在两年后与利物浦签订了第一份职业合同。
1998年，霍利尔将杰拉德提拔至一线队。当年11月29日，在安菲尔德，利物浦迎战布莱克本，第89分钟，斯蒂夫-杰拉德登场！这张稚嫩的面庞、这个有点手足无措的年轻人，开启了一段传奇的红军岁月！
