北京时间8月22日，据NBC体育记者Kurt Helin报道，克利夫兰骑士前助教Phil Handy在社交媒体上发布了一张包含奥斯曼、伦纳德、詹姆斯和杜兰特在一起的训练合影。
Helin在文中提醒到，看看伦纳德的手有多大!NBA的精英球员们每年夏天都会在一起训练，因此看到他们在一起不应该令人感到意外，而且这会激发人们对与未来猜测的乐趣，所以请继续吧！去猜测这些球员中会有多少让人对奥斯曼进行招募，当他成为自由球员的时候。
上赛季常规赛，奥斯曼代表克利夫兰骑士出场61次，在11分钟的出场时间内，场均得到3.9分2板0.7助，季后赛出场14次，但由于场均上场时间仅有可怜的4分钟，因此几乎没有得到太好的表现机会，场均仅拿到1分0.5分。
