很多时候，伍德沃德在商业上的才华掩盖了他在俱乐部经营上的无能。此君曾经说过，球队可以在无法赢得奖杯的情况下仍然在商业领域取得成功。而在过去几年，曼联的表现无疑在一定程度上证实了这个说法。据著名财务咨询公司德勤发布的足坛收入榜单来看，曼联在2015/16赛季和2016/17赛季都占据了全球俱乐部财富榜榜首的位置。但如果说伍德沃德在拉赞助上的实力是世界一流的话，那他在转会市场上的操作确实就是不入流。
在弗格森时代，执掌曼联多年的老帅才是红魔一言九鼎的人物，伍德沃德在转会市场上只是亦步亦趋，真正需要操心的事情并不多。但在弗格森退休后，曼联在转会市场的表现开始了断崖式的雪崩，经常想买的人买不来，以至于在江湖上得了个“抬价联”的称号，以说明曼联仅仅只是在经济上有买人的实力，但在对球星的吸引力上却已大减。
在莫耶斯上任后，这个问题其实就已经猛烈的爆发，但是却没能引起重视。在莫耶斯入主的那一年，曼联曾经向贝尔、法布雷加斯和克罗斯伸出橄榄枝，但这三人最后却都没能加盟，莫耶斯只好匆忙签下了不在一个档次上的工兵型人物费莱尼。后来，据莫耶斯回忆，当时他的第一引援目标就是贝尔，曼联的出价甚至比皇马更高，但球员自己却更愿意去皇马，克罗斯也是类似的情况。而另一个目标法布雷加斯，莫耶斯一直相信伍德沃德能够签下，但最终依然还是失败。
