作为安菲尔德的功勋传奇，杰拉德在苏超豪门格拉斯哥流浪者开启了他在顶级联赛执教的新生涯。
杰拉德身穿红衫最后一场双红会，替补上场38秒染红；和水晶宫的安菲尔德告别战，以及对斯托克的英超收官战，杰拉德的球队都爆冷惨败。利物浦欠杰拉德美丽的结局，但给了他一个美丽的开始。
直到0比1输给罗杰斯的凯尔特人，拿到苏超首败为止，教练杰拉德的生涯才受到考验。2017年年初从美国洛杉矶银河挂靴，旋即接手利物浦的青训教练工作，半年后接管利物浦U18（场均得分1.65），还带U19青年队打了8场欧冠（场均得分2.25）。可以说，老东家利物浦给了杰拉德一个很高的起点。
在青年队练级完毕，今夏杰拉德又接任了流浪者主帅，13场比赛，6胜6平1负，在输给昔日恩师的凯尔特人之前，执教前12场不败。要知道这距离他退役仅仅过去不到一年半，蹿升速度可谓惊人！杰拉德还把助手库尔肖和体能师米尔索姆一并带到苏超，老队友麦卡利斯特是他的幕僚，苏格兰人曾辅佐过斯特拉坎、霍利尔、罗杰斯等名帅，此次友情助力让小杰十分感动。
杰拉德和利物浦的“脐带”也还没有断，除了亲手把象征自己的8号球衣传到纳比·凯塔手上，还把肯特、埃贾利亚和弗拉纳甘等人带到流浪者，此外，他已经为红军输送了柯蒂斯·琼斯等天才球员。
杰拉德很感激流浪者给他在顶级联赛开启新职业生涯的机会，他对外宣称：“我非常尊重这个足球俱乐部，以及他的历史和传统。我迫不及待地想要在流浪者开始这一新的旅程，因为我们希望在这个俱乐部取得的许多成功基础上再接再厉。”
但苏超豪门选择经验几乎为零的杰拉德，究竟看中前红军队长的哪一点？《独立报》记者西蒙·休斯曾撰文指出：“杰拉德带给流浪者的是激情、饥渴，以及贝尼特斯式的信念，气质大于能力。”
杰拉德曾师从霍利尔、贝尼特斯、霍奇森、罗杰斯、达格利什、凯文·基冈、埃里克森、麦克拉伦、卡佩罗等名帅，耳濡目染，足球技战术造诣不低。不过给杰拉德的执教理念和指导风格留下最深印记的还是共事最和洽的贝尼特斯。
