在欧文和詹姆斯相继离去之后，希尔渐渐成为了掌管骑士进攻的核心球员，当希尔以为自己会在骑士长留时，骑士却在三方交易中将他送到了雄鹿。本赛季志在摆烂的骑士需要留出大量的薪金空间来准备休赛期的交易，此次交易希尔可以节省掉一大笔钱，而对于雄鹿来讲，他们得到了一名即战力球员，而雄鹿也通过这笔交易节省了大约1800万的薪金，在休赛期他们有能力再去签一名超级球星。
对于希尔来讲，他进入联盟的前段表现还是不错的，在波波维奇手下得到历练的他，最终在步行者打出了自己生涯的最辉煌阶段。他和乔治的配合帮助步行者在东部掀起了一股新势力，当年能够与热火三巨头一较高下的也只有步行者了。但是在最近几年他过的并不太如意，虽然他在马刺和步行者度过了非常美好的时光，但是在那之后，希尔却开始了“流浪”的生涯，爵士、国王、骑士都留下了他的身影。
希尔的特点非常明显，作为一名组织后卫，希尔的大局观非常好，总是可以趁着对手立足未稳时便发起进攻，并且能够发现对方防守中的漏洞。在进攻端希尔的突破足够犀利，可以对对方的篮筐造成最大的杀伤力，而他关键时刻的三分球更是球队取胜的法宝。出身马刺的希尔也练就了出色的防守技巧，他的贴身防守令进攻球员非常不适应。但是唯一的缺陷是，希尔过于依赖体系，如果让他进行单打独斗，希尔很快就会失去自己的优势。
