1月，穆里尼奥与曼联续约到2020年
2月欧冠出局，客场0-0主场1-2，赛后传闻博格巴批评穆帅的战术。开始传出两人不睦的传闻。穆里尼奥：我淘汰过曼联几次
4月曼联战绩回升，为最终拿下联赛亚军奠下了基础。
5月足总杯决赛负于切尔西，赛季四大皆空。
7月季前赛，马夏尔因女友生产而请假，穆帅竟批评其不归队的行为。7月29日，季前赛惨败利物浦后，穆帅炮轰球迷，称他们“不该来现场看球”。从这段时间起，关于穆里尼奥与伍德沃德交恶的传闻就不绝于耳。后者认为穆帅花了巨额的资金却依然无所作为，穆帅则抱怨前者根本不让自己买想要的球员。
8月英超开始，曼联前三轮仅得三分，还包括一场主场0-3热刺的溃败，赛后发布会上，穆帅伸出三根手指表示“你们只看见了三个丢球，没看到我夺得过三个英超冠军”，下课的声音渐起。讽刺的是，现在已经有球迷找出了这张照片并赋予了其新的含义——“这是我第三次从英超下课”
9月，博格巴在采访中表示：“我现在是曼联的球员。未来？任何事都有可能。”之后穆里尼奥剥夺了博格巴副队长的职务，解释是因为“态度原因”。9月26日，《每日邮报》消息，博格巴告诉穆里尼奥自己想转会巴萨。
9月22日-10月24日，曼联在一个月的时间里只赢下了一场比赛，即使是赢的那场球也曾在主场0-2落后，最后靠始终得不到穆帅重用的桑切斯完成绝杀。在这段时间里，穆帅下课之声达到高潮。
9月29日负于西汉姆之后，穆帅表示：之前输球之后你们让我用马夏尔，今天用了照样输。此举引起球迷极大不满。
此后曼联取得三连胜，包括欧冠小组出线的关键战在客场2-1击败尤文图斯。穆帅赛后在新闻发布会上大谈国际米兰，被球迷戏称为“当着现女友夸前女友好”。
