1947年2月20日，彼得·奥斯古德出生于英格兰的伯克郡。1964年，还在上高中的奥斯古德加入切尔西青训，同年12月16日，奥斯古德在切尔西主场2比0战胜沃金顿的联赛杯的比赛中完成首秀，在那场比赛中，奥斯古德梅开二度。当年还只有17岁的奥斯古德展现出惊人的足球天赋，他在预备队联赛出场20次，打进30球。1966年世界杯前夕，奥斯古德险些入选英格兰国家队，但最终不幸落选。
1966年10月5日，奥斯古德在对阵布莱克浦的比赛中被布莱克浦球员埃姆林·休斯铲成重伤，赛季报销，他也错过了足总杯决赛，切尔西最终1比2不敌托特纳姆热刺。
1967年，戴夫·塞克斯顿成为了新任切尔西主教练。奥斯古德被改造成了中场，在塞克斯顿治下，奥斯古德成为了切尔西中场不可或缺的一员。他帮助切尔西在1969-70赛季夺得足总杯冠军。1970-71赛季，他帮助切尔西夺得欧洲优胜者杯冠军，在决赛中，他打进2球，帮助切尔西以两回合3比2的比分击败皇家马德里。1971-72赛季，他帮助切尔西杀入联赛杯决赛，但是最终不敌斯托克城无缘捧杯。当年联赛杯决赛开始前，切尔西官方推出了歌曲《Blue is the colour》，奥斯古德是这首歌的原唱之一。
1974年，由于生活方式过于奢侈，时任切尔西主教练戴夫·塞克斯顿与奥斯古德彻底决裂。塞克斯顿不顾切尔西球迷的反对，将奥斯古德以27.5万英镑的价格出售给了南安普顿。他为南安普顿出场126次，打进28球。1975-76赛季，奥斯古德帮助南安普顿在足总杯当中接连淘汰阿斯顿维拉、布莱克浦、西布罗姆维奇、布莱克浦、布拉德福德、水晶宫等球队，最终在决赛中1比0击败曼联夺得1976年足总杯冠军。这是南安普顿建队史上唯一一个足总杯冠军。
