高中时期，兰多夫遇见了自己的伯乐，高中篮球队教练莫·西米德利，正是他接受了这个不起眼的胖子，让他跟随球队一起训练，慢慢培养他对篮球兴趣；除了这个伯乐，兰多夫还遇见了一位恩人，前NBA火箭队的球员赫伯·麦克弗森，在他的调教下，兰多夫成了一位地板流，还教给兰多夫很多低位进攻技巧，更重要是教育兰多夫慎交朋友，防止他走歪路。
大学时期，兰多夫选择了密歇根州立大学，在主教练汤姆·伊佐的麾下，他场均可以得到10.8分6.7篮板1助攻，帮助球队闯进NCAA四强。大学赛季结束后，兰多夫选择参加2001年的NBA选秀。
在2001年NBA的选秀中，兰多夫被波特兰开拓者队在首轮第19顺位选中。在进入联盟的前两个赛季，他的表现并不出色，因为队内有拉希德·华莱士的存在，兰多夫只能作为球队的第二替补球员。
