马刺本赛季能顺利打进季后赛，年轻的控卫德里克-怀特拥有不小的功劳。18-19赛季的季前赛对马刺来惨痛无比，先是10月6日马刺选中的首轮秀朗尼-沃克在和活塞的比赛中右膝半月板撕裂，无限期休战。接着在10月8日，球队是首发控卫德章泰-穆雷在和火箭的比赛中受伤，遭遇右膝前十字韧带撕裂，而缺席了整个赛季，也顿时让马刺陷入了控卫慌的麻烦之中。
直到波波维奇把德里克-怀特提上球队首发控卫之后，这一情况才得到解决。和其他大多数球员所不同的是，怀特在高中毕业的时候，没有收到NCAA一级联赛学校的邀请函，甚至连二级学校都没有，他仅仅收到了来自位于丹佛的一所小型NAIA烹饪学校的通知书。如果命运没有和怀特开玩笑，那么未来可能会多一位叫德里克-怀特的优秀厨子，而不会多一个叫德里克-怀特的优秀篮球运动员。
改变怀特命运的是该烹饪学校的篮球主教练，是他把怀特带去了科罗拉多大学-科罗拉多春季分校（NCAA二级联赛大学），让怀特意外的走上了篮球之路。在科罗拉多大学-科罗拉多春季分校，怀特通过自己的努力，得到了科罗拉多大学主教练波伊尔青睐。也由于大学转校的原因，怀特必须要坐一年球监，不能代表校队出战比赛。
怀特参加选秀的时候，已是大龄选秀生（23岁），这也是为什么在2017年选秀大会上，得知获波波维奇赏识、在首轮第29顺位本马刺选中之后，怀特在第一次接到波波维奇电话的时候会喜极而泣。从本该成为厨师的道路跨进了篮球之路，只有他自己知道自己所走的这条路是多么的蜿蜒曲折。本赛季季后赛怀特场均能贡献16分3.5板2.5助攻，是马刺的3号得分手。
