北京时间4月19日，2019年ATP1000蒙特卡洛赛全面展开了男单1/4赛的较量，世界第一德约科维奇迎来了本周单打赛场上的第三个对手十号种子梅德韦杰夫，结果塞尔维亚天王依旧没有改变前两轮的平平状态，以3-6/6-4/6-2的比分输给俄罗斯人，无缘赛事四强。
红土首站德约并没有给出令人信服的状态，面对前两个红土实力一般的球员他的发球局也是危机十足，来到深轮难度越来越大，世界第一如若不能快速找回水准，被爆冷不是没有可能。而本轮对手梅德韦杰夫并不好对付，尽管他三次对阵塞尔维亚天王都铩羽而归，但来到红土赛场俄罗斯人一旦超水平发挥，德约想要延续不败绝非易事。
果不其然比赛一开始，德约就为慢热的状态付出了代价，梅德韦杰夫依靠稳定的防守反击连破带保地取得2-0的开局。其后德约开始尝试更多战术，放短切削不断上演，但依旧在场上有些被动，第五局更是化解了三个破发点才艰难保发，而俄罗斯人稳扎稳打，几乎没有失误4-2保持领先。来到盘末德约加强了进攻，但面对俄罗斯人固若金汤的防守没有找到一点机会，反而再次丢失发球局，3-6拱手将首盘胜利送出。
第二盘两人比拼底线对拉功底，每一分的回合都是多拍，俄罗斯人体能出现下滑迹象，而裁判的一个警告更是让他的心态出现偏差，世界第一抓住机会兑现了本场比赛第一个破发，随后保住发球局3-1领先。其后的比赛慢慢进入德约的节奏，世界第一也保住了一个破发的优势6-4扳回一盘。
进入决胜盘两人继续多回合对抗，面对对面的“一堵墙”，德约不敢轻易上网，在第四局再次为自己的保守吞下苦果，梅德韦杰夫一鼓作气拿到5-1的优势。来到发球胜赛局梅德韦杰夫突然有些手软，德约将比分追到2-5，但这并没有改变整体局势，最终俄罗斯人实现再见破发，将比分定格在6-2，职业生涯首次击败世界第一德约科维奇！
三盘不敌强敌，德约科维奇终究没在本届赛事上打出了一场酣畅淋漓的比赛，红土赛季世界第一何时找回竞争力还需观看！
