蒋百里为民国时期著名军事学家，与广东李浴日、云南杨杰同为中国军事学巨擘，驰名海内外。晚清浙江杭州府海宁州硖石镇人。以字行，晚号澹宁，笔名飞生、余一。名字出自《周易·震卦》“震惊百里”。祖父蒋光煦（号沐公）是著名的藏书家、刻书家，建“别下斋”藏书楼一座，贮书10万册，刻印《别下斋丛书》《涉闻梓旧》等多种书籍流传于世。父亲蒋学烺（号壶隐），因生下来缺左臂，沐公不喜欢他，送他到寺庙出家做小沙弥。长大还俗学医，悬壶济世，娶浙江海盐秀才、名医杨笛舟的独生女杨镇和为妻。她是贤妻良母，又通文墨，成为蒋百里的启蒙老师。
中日甲午战争，深深地刺激了蒋百里。15岁时他经常手捧《普天忠愤集》，挑灯夜读，读至热血沸腾处，放声痛哭，泪如雨下，立誓为国效命。1898年，戊戌变法，16岁的蒋百里考中秀才。受维新思想的影响，渴望读到新书。恰逢双山学院购进了四大橱经、史、子、集和时务、策论、算学、格致等书。听到这个消息，蒋百里真如穷人得着了宝藏，请求老师早一二小时放学，让他到双山书院中看书。蒋百里如饥似渴地吸吮知识，以研读文学一类为多。
蒋百里与蔡锷同庚，同为秀才，在日本留学期间一同在日本陆军士官学校学习军事。两人志同道合，一见如故，遂结成生死之交。蔡锷是维新派领军人物，梁启超的弟子，那时梁启超在日本避难，由蔡锷介绍，蒋百里结识梁启超并拜他为师。梁启超对蒋百里的文学才能分外赞赏。
1937年出版了军事论著集《国防论》，是国民党将领中的第一人。并在日后一定程度的影响了白崇禧等人。1938年11月4日，蒋百里病逝于广西宜山。
1913年蒋百里任保定军校校长时，曾因校务有求于陆军部被拒，有感失信于学生，集会时在师生面前以手枪自戕，幸有侍从迅速将枪夺下。之后结识日籍看护佐藤屋子，与其结婚，婚后佐藤屋子改名为左梅。二人之女蒋英是著名音乐家，为中国导弹之父钱学森之妻。
1936年出使德国离间轴心国成功，与夫人和女儿在德国参观柏林动物园时合影，并在照片上题词“垂老雄心犹未歇，将来付与四狮儿”赠与蒋英。蒋英生于1902年9月，她是蒋百里四个女儿中最美最聪明的一个。中国最杰出的女声乐教育家和享誉世界的女高音歌唱家，建国后长年任教于中央音乐学院。丈夫是钱学森。
蒋百里一生是一个职业军人，他致力于国防军的建设，并且为此投入了毕生的精力。以他的军事才华，如果在内战中施展，飞黄腾达，升官发财，一将功成都是唾手可得的事情。他没有去做，他的军事建设是为国家的，而不是为某个人，或者某个主义服务。他做的军事教育给中国留下了一个有一定专业素养的高级军官团。这些人大多没有蒋百里先生高尚的信仰，却毕竟学到了专业知识，对中国抵抗外侮的事业中发挥了重大作用
