杨志是三代将门之后，五侯杨令公之孙，家传武艺非常了得的，所以应过武举，做到了殿司制使官，官虽然不大，但也享受朝廷俸禄。按理说他是将门之后，自己本领又了得，应该前途无量，虽然无法达到其祖上杨令公的名望，但至少也起码能搏个封妻荫子。
但实际上命运却偏偏跟他开了不少玩笑。十个制使一同去运“花石纲”，九个圆满完成任务，只有他一人失陷了花石纲;好不容易等到天下大赦攒了一担儿钱物，结果全部用完才见到高俅，正主子看见了却两手空空，结果可想而知;身无分文忍痛卖刀又被泼皮牛二缠上，冲动伤人致身陷囹圄;好不容易被梁中书看承，却丢失了“生辰纲”，不得不选择了落草;跟着众多梁山好汉被朝廷招安，却被迫东征西战;好不容易征战快结束，结果却因病而亡。
从上面可以看出，杨志的一生就跟“霉运”相伴。除开运气不好之外，造成杨志这种结局是否还另有原因呢?下面请看笔者来分析:
道君皇帝盖万岁山，差一般十个制使去太湖边搬运“花石纲”，就他押运的被风打翻了船，失陷了“花石纲”。书上说是时乖运蹇，但会不会还有其它原因呢?因书中未提及，其中的细节我们不得而知，所以也不知道具体因何而被打翻了“花石纲”。但是杨志在押送“生辰纲”的时候，书中用了大量的笔墨来描述，让我们了解到一个真实的杨志。在梁中书要杨志押送“生辰纲”的时候，开始梁中书说大张旗鼓的送，结果杨志直接推辞说去不得，因为太过招摇。而当正式启程的时候，梁中书道:“夫人也有一担礼物，另送与府中宝眷，也要你领。怕你不知头路，特地再教奶公谢都管并两个虞候和你一同去。”这时候杨志又是直接说去不得。因为若有府内都管，杨志怕自己管理不了十个挑担的军健，如果路上有所闪失，自己担待不起，所以还是想拿到押送队伍的决策权，最后终于如愿。从这里可以看出杨志做事实际上是非常谨慎的，但是从另一角度来看，杨志的个性也比较强，很固执，哪怕是在上级面前，只要不是跟自己所想的一样就反对。在押送的过程中，也不跟大家仔细说清为什么昼行夜伏的原因，就是按照自己所想去要求，军健们稍有不如意者，轻则骂，重则打，搞得一路怨声四起，连老都管和虞候都看不过眼了，试想这样一个对领导离心的团队怎么能够顺利完成任务?而当中计被劫之后，却一走了之，没有任何担当，就跟前次失陷“花石纲”一样。
从上面可以看出，虽然杨志是一个武艺高强、机敏过人之人，但是情商绝对是属于比较低的。为什么呢?一、出事之后，一走了之，毫无承担责任的勇气。失陷“花石纲”之后是如此，一直等到“赦免犯罪”后才出来。书中写道:高俅把从前历事文书都看了，大怒道:“既是你等十个制使去运花石纲，九个回到京师交纳了，偏你这厮把花石纲失陷了!又不来首告，倒又在逃，许多时捉拿不着!今日再要勾当，虽经赦宥，所犯罪名，难以委用!”“生辰纲”被劫之后也是如此，没有对看重自己的梁中书有任何交待;二、对团队中的老都管、虞候、以及军健，没有很好的沟通，除了打骂强压自己的意图，别的没有任何凝聚团队的行动，特别是没有好好利用老都管的威望来管理这些押送军健，如果杨志只要稍稍尊重一下老都管把真实的原因说出来与其沟通，效果肯定会不一样。这里也不难想象，当初杨志搬运“花石纲”的时候肯定也有很多随从，是不是也像押运“生辰纲”一样对随从不是打就是骂，强加自己的想法，毫不关心体恤自己的下属?那搬运“花石纲”的船突然不明不白的就翻了，未必真是天灾，有没有可能是下面的人故意弄翻的?三、在对待牛二的事情上，从书中来看，杨志是认识牛二的。牛二在东京就是一个泼皮，官府也奈何他不得，这倒不是牛二有很大的来头，而是因为他根本就是一般的人不敢去惹，有权的人不屑去惹的烂人。偏偏杨志却去搭理他，看见牛二，杨志其实完全可以转身就走，换个地方再卖就是。结果被纠缠上了，最后因冲动杀人而惹上牢灾。四、十个制使，如果同去同回，彼此照料，会不会出现失陷一事呢?杨志的个性比较强，比较自负，很有可能因此与其他制使关系不好，独来独往的结果也是必然的。
在书中杨志至少因为自己的性格失去了以下机会:
1、如果团结同去的制使和下属，“花石纲”未必会陷，自己也就不会很被动。说不定还能得到朝廷嘉奖。
2、如果失陷了，不去逃跑及时回去首告，承担责任也未必有很大的事情，说不定送点东西打点一下，还能够保住官职。
3、去见高俅，至少也要提前留一份预备给他才是，偏偏在最重要的人面前是空手，以高俅贪婪的性格会给他机会?
4、失陷“生辰纲”之后，其实也可以自己担责，可以立下军令状帮着一起去找回。哪怕找不回，尽力了，梁中书也能看得到。梁中书正缺心腹之人，那么看重杨志，其实也没有什么大不了的，可能也就是埋怨几句了事。而且这个案子也不是很难破，最后还是破了。主动认错，请求原谅可能会有不同的结果。
5、杨志押送的方式实际上是不可取的，主要是保密工作难做好，其实招集一批武艺高强之人分批押送是不是要好一些?武松替阳谷县令送财宝为什么就没有这种事情发生呢?
6、最后一个机会倒是天意，天不随人愿，最后可以封妻荫子的时候，却因病身亡。
所以杨志的一生，一部分是时乖运蹇，但很大一部分是由于其较低的情商导致了他事事不顺，虽武艺高强、忠心报国但由于无为人处事之长处，最后只能空余志向，抱憾而亡。性格决定命运，不管是古代还是现代，这都是颠扑不破的真理。
