上海沦陷后，杜月笙举家迁入香港。跟着杜月笙来港的家眷中，除了他的妻儿，还有一位没有任何名分的情人——她就是一代名伶孟小冬。孟小冬出身于梨园世家，她的祖父、父亲、伯、叔都是京剧演员，孟小冬自小耳濡目染，对京剧也是非常喜爱。她从5岁起开始学艺，12岁在无锡首次登台演出，14岁便与露兰春、姚玉兰等名角同台演出。她以扮演老生而闻名天下，被称为“冬皇”。
伶界人士对杜月笙都有一份特别亲切的感情，凡是到过上海的伶人不曾受过杜月笙帮忙者很少。孟小冬也多次接受杜月笙的钱财，两人因互相感激而陷于爱恋，其基本原因就由于这种感情上的相通而来，难得的是姚玉兰心胸豁达，她也仰慕孟小冬，更了解杜月笙和孟小冬由互敬而终至互爱的心理，觉得这一份纯挚真切的感情相当难能可贵。杜月笙与孟小冬的情谊早在1925年就开始了。这年，孟小冬只身前往北平寻求发展，没多久，就名动京城，与“双胜班”(由京剧大师余叔岩、杨小楼、荀慧生等人组建)和伶王梅兰芳形成三足鼎立之势。杜月笙对孟小冬仰慕不已，于是专程前往北平拜访，互相留下了不错的印象。
但不久后，孟小冬就下嫁梅兰芳，杜月笙也在1929年娶了名伶姚玉兰。后来，梅兰芳与孟小冬闹离婚，差点闹到法院，幸由杜月笙出面调解，事情才以梅兰芳付给孟小冬4万元生活费而宣告结束。通过这件事，两人的关系更进一层。姚玉兰知道杜月笙钟情孟小冬，而她也想充实自己在杜家的力量，以与杜月笙的另外三房太太分庭抗礼。因此，在她的积极撮合下，孟小冬就做了杜月笙的情人。但孟小冬还有艺术上的追求，因此不愿就此下嫁杜月笙，专心做杜太太。在上海住了一段时间后，她再次返回北平，一边演出，一边继续学艺。
风止尘定，波涛不兴，杜月笙虽然略微心宽，但是萦念伊人在天之涯，他的心境渐渐地又变坏了。这时，华北战云日急，共产党连取要地，北平将成围城，杜月笙真是急得睡不好吃不香，心忧如焚。于是，他函电交驰，又派专使，好不容易租用一架飞机接出了孟小冬。孟小冬抵沪时，杜月笙拖病躯亲自到机场接人。杜月笙欢天喜地，兴奋若狂，以后待孟小冬犹如捧住了一只凤凰。孟小冬也有感于他恩情之重，从此死心踏地，杜门不出，像服侍她师父余叔岩那样，尽心专侍杜月笙。
直到1950年年底，港人谣传，共产党要武力收复香港。于是，在顾嘉棠、万墨林等人的不断怂恿下，杜月笙有意举家迁到法国去。有一天，大家聚在杜月笙的房间里，掰着指头数算，看看连同顾嘉棠和万墨林两家，一共需要多少张护照。当时，顾嘉棠和万墨林等人都在场。当杜月笙说“一共要二十七张”的时候，孟小冬当着大家的面淡淡地说了一句：“我跟着去，算丫头呢还是算女朋友呀?”全屋子的人都被这句看似不经意的话给惊住了，尤其是杜月笙。他忽然意识到，这些年让孟小冬受委屈了。于是他当即决定：尽快与孟小冬举行婚礼。
此时，姚玉兰与孟小冬的关系早就不再亲密，甚至可以说是敌视。杜月笙放出要与孟小冬结婚的话之后，姚玉兰立即发动杜月笙的亲友们进行劝阻。杜月笙一概不予理睬，令万墨林立刻筹备。由于杜月笙抱病在身，出不了门，婚宴便只好在家中举行，邀请的也只是杜月笙的至亲好友。尽管场面比较简朴，但杜月笙坚持要叫最好的酒席。于是，万墨林便在九龙饭店点了900元港币一席的菜。婚宴之上，44岁的孟小冬身穿崭新的旗袍，依偎在63岁的老新郎身旁，脸上露出了久违的笑容。
