建县之初，县以聚而治，无城垣，仅立四门，以明县治范围。东门名朝阳门，西门名甘露门，南门名清澈门，北门名瞻天门。明初改东门为“仁育门”，西门为“义正门” ，南门为“熙和门”，北门为“光泽门”。
明崇祯初年，下旨全国郡邑建筑城墙。崇祯七年，解州人侯佐任县令。崇祯八年侯佐奉宪檄筑城。
摄影/陈家来
建平地势卑下，南滨于溪，受广德万山之水，地多泥淤沙碛，筑城不易，尤其高墉之处更难。县令侯佐照田派费，按丁出力，南趾滨河无坚土可取，故筑城每丈派田1221.81亩。东西北三处，地平土厚，筑城每丈派田407.28亩。崇祯九年完工。
1940年2月21日，小日本占领郎溪，大批平民被迫离开自己的家园……016
县城垣周围计长780丈，趾宽2.5丈，上宽一丈，立东西南北四座城门，另于南门右设一水关，无楼（俗称小南门）。建平城东西北三门各立有城楼五间，南城门无城楼。因南门正对孔庙，古人认为黉宫秀气萃于离位（南面），不宜障其文峰，独阙城楼，故南门有城门无城楼。
康熙四年，大水溢城，城西南偶倾圮数丈。知县李景爃不忍摊派于民，独捐俸修复。以后数十年中，濒河一方，冲刷日圮，雉堞渐颓。康熙三十七年，知县茅成凤修复。雍正八年八月，暴风突至，城西北城墙刷倒七十余丈，同年修复。
小日本正在攻郎溪城（1940年2月21日）
民国二十年大水，城西濒河一方崩塌，商会利用城内毁坏已久的庙宇石料、石碑修复。
郎溪天主教堂（左一为西班牙传教士
民国二十六年，郎溪地区为第三战区第二游击区。为便于游击战争，三战区电令郎溪拆毁城墙。同日，有难民救济会、绅士谢芳圃等呈称：惟本县城墙三面环水，易弥漫，建城防水，旧志载详。若将拆除，水涨时，城厢尽成泽国。且中部低洼，四周圩埂高于城墙，素于军事无关。特请免拆。
《工农兵饭店》
民国二十九年十二月十日，新任县长邱光远认为，前任曹县长树钧，姑息地方意旨，迄未奉行拆墙，以长此苟且偷安，殊非善策。乃发动民众一万余人，将城墙拆毁。事后，邱光远向皖南行署报告说：虽经雨雪交加之际，仍不辞辛劳，时竟三日告竣。历经数代之城墙，三日内竟成废墟。
《衙门口》 摄影/茆卫东018
民国三十二年四月，日伪自治会成立，为巩固城防，由进驻本县的（伪）暂编陆军独立第十五旅第一八九团，就 原有城墙基修复城墙。至民国三十三年四月，修复工程未及一半。同年五月一日，（日伪）郎溪县国民政府成立，江宁人吴士源当县长，经发动第一区民众加紧修筑，于六月底告竣。经修复的城墙，惟以泥土、碎砖为材料，较土墙尤过之，比原有则不及。解放后民众所见之城墙，皆是修复后之城墙。
抗战胜利后，民众陆续返回，一些无力的市民多傍城墙建屋。解放后，本已颓废不堪的城墙，历经土地改革丶大跃进，逐年被拆毁。新马路的兴建，又拆毁了东门一段城墙。南门滨河一方，虽未拆除，但年久失修，依附着物逐年增多，城墙也不是原有的模样了。
1947年县城巷道东西大街以南，自东而西有巷八条，分别是：小南巷、仓巷、王家巷、横巷、水巷、县巷、一人巷、学院巷。
东西大街以北有巷十七条，分别是：蒋家巷、汪家巷、小珠巷、太平巷、大同巷、油坊巷、花园巷（即今三郎巷）、伞巷（即今十字街至新华书店段）、四牌楼巷、寺巷、县府巷、火巷、三星巷、腊梅巷、当铺巷、石家巷、殷家巷。
