莱昂纳德在多伦多猛龙队的未来仍不确定。然而，他叔叔丹尼斯·罗伯逊的最近种种迹象意味着他很有可能留在加拿大城市。
据体育网的乔希·莱温伯格称，罗伯逊与猛龙队主席马赛·乌吉里关系密切。他说丹尼斯叔叔在球队中出镜率很高，这是一件好事，多伦多续约小李子的希望大增。
值得注意的是，丹尼斯，作为小李子的职业和商业战略家，在很大程度上被认为是卡哇伊离开马刺队的始作俑者。“随着赛季的深入，随着季后赛的深入，我们越来越多地看到丹尼斯叔叔。他和团队在一起，和他们一起出征。赛后他也会出现在更衣室四周。他非常关注这里发生的一切——跟人们击掌庆贺，拥抱人们，赛后跟球员以及教练交谈”。莱温伯格在一档节目中如是说，“他和乌里吉的关系非常密切。我有一些猜测---他为什么要这样做？他不需要建立和培养他有可能会打破的关系。”
这份报告是在丹尼斯叔叔透露小李子高度评价多伦多市之后发表的。
莱昂纳德在2019-20赛季拥有价值2130万美元的球员选项。如果他行使这一权利，他将成为一个不受限制的自由人。
莱昂纳德会不会试水自由市场尚未得知。然而，猛龙队的球迷们只是希望球队在今年季后赛的高歌猛进以及大家关系的日益融洽能促使他长留在加拿大。
