当地时间6月8日，2019法国网球公开赛进入到第14比赛日的争夺。在一场两度因雨水暂停的男单半决赛中，4号种子、奥地利帅哥蒂姆虽然在决胜盘浪费发球胜赛局及两个赛点，但最终还是以6-2/3-6/7-5/5-7/7-5淘汰世界第一德约科维奇，连续两年打进法网男单决赛再战纳达尔，而德约大满贯26连胜惨遭终结，无缘冲击双圈全满贯。
德约科维奇进入四强的路上还一盘不失，状态正佳。奥地利名将蒂姆的晋级道路有些阻碍，但也确保自己连续四年至少晋级半决赛。两人交手过8次，小德虽然6胜2负占有，但上一次在法网交手是在2017年的1/4决赛，当时蒂姆直落三盘送蛋取胜。
首盘比赛，蒂姆率先进入状态，他在第3局实现破发后以3-1领先。随后两人各自互保，不过德约科维奇走不出失误的泥沼，盘末再度被破，蒂姆以6-2拿下第一盘。
第二盘德约科维奇在开局挽救了两个破发点惊险保发，比赛进行到盘中阶段时因为大风暂停了10分钟。恢复后德约为第8局实现全场首次破发，之后拿下发球胜盘局以6-3拿下次盘。
第三盘又是蒂姆在开局先破发以3-1领先，这时天气再次变得恶劣，比赛终于在风雨中停止延期到第二天进行。比赛重新开始后，蒂姆状态稍显慢热，第七局被德约完成回破，随后两人比分一直紧咬。第十二局，德约连续上网丢分，蒂姆在第四个盘点成功兑现，7-5再下一盘，大比分2-1领先。
决胜盘前五局，小德握有一次破发优势3-2领先。蒂姆在第八局回破后将比分追至4-4，保发后5-4占得先机，但经验老道的塞尔维亚人在第十局顶住压力，保发追至5-5，比赛也逐渐进入白热化。随后德约提高状态，连下两局7-5拿下，比赛也被拖入决胜盘。
决胜盘由蒂姆率先发球，第二局，两人在网前斗法，德约挽救一个破发点后艰难保发1-1.第四局，德约非受迫性失误增多，蒂姆抓住机会实现破发，将比分拉开至3-1.决胜盘进行到4-1时，巴黎再次下起了雨，比赛也随之暂停。重新开始后，德约在第七局凭借蒂姆一记后场挑高球出界成功破发，追至3-4。第八局，德约在发球局30-0的情况下没能把握住，连丢四分遭遇破发，蒂姆5-3迎来发球胜赛局。第九局，蒂姆40-15拿到连续两个赛点，不过德约展现出大心脏，连下四分实现破发，顽强回破至4-5.随后蒂姆以7-5再胜一盘，连续两年打进法网男单决赛再战纳达尔。
