第一次发生07年他的新秀赛季的训练中，兰德里的嘴巴被队友迪肯贝·穆托姆博一肘子打中，丢了一颗门牙。第二次是在同年的季后赛里，兰德里的同一颗门牙又被爵士前锋卡洛斯·布泽尔撞到，再一次脱落。
第二次是在同年的季后赛里，兰德里的同一颗门牙又被爵士前锋卡洛斯·布泽尔撞到，再一次脱落。
第三次发生在2009-10赛季的一场常规赛，兰德里在防守小牛前锋德克·诺维茨基突破时阻挡犯规，诺维茨基的胳膊肘重重地砸在了兰德里的面颊上，兰德里被撞落了5颗牙齿，其中3颗掉落在现场，另外两颗牙齿的碎片嵌进了诺维茨基的伤口里。满口鲜血的兰德里随即被送往达拉斯当地医院，在急症室做了一些紧急处理，随后又回到休斯敦接受了球队牙医奥布莱恩的手术。
