回到1998年的秋天，为了能保证年终第一的位置，桑普拉斯的比赛表安排得特别满，最终，他连续第六次年终排名世界第一，不过从那以后，他再也没有在年终排名世界第一。
1999年，桑普拉斯受到背伤困扰，全年只打了48场比赛，是近十年来的最少，他在参加的13个ATP巡回赛中赢得五个冠军，包括女王杯、温布尔登、洛杉矶（梅塞德斯-奔驰杯）、辛辛那提、ATP年终赛。
带着11场ATP的胜利来到女王杯，桑普拉斯连续在决胜盘的抢七局战胜草地高手休伊特和亨曼。这给了他赢得温网桂冠的信心，他一路高歌猛进，赢下了七年内的第六个温网冠军。他和阿加西在温网决赛的对决是最后一次有两名美国人参加的温网决赛。
在前四轮面对四名70名之外的球员，桑普拉斯在自己的发球局没有碰到任何威胁，这让他得以为四分之一和菲利普西斯的对决保存体力。澳洲人是个强悍的对手，他赢下了第一盘，但是因为膝盖的伤势他不得不退赛，将桑普拉斯拱手送进半决赛。
桑普拉斯在半决赛的对手是亨曼，就像是一年前的半决赛一样。
1998年，桑普拉斯经过四盘大战取得胜利，1999年他再次以3-6, 6-4, 6-3, 6-4 取胜。整场比赛，他四次破发，并在决赛中面对一位伟大的对手阿加西。
在来到伦敦之前，阿加西在罗兰加洛斯达成了生涯大满贯，希望成为继拉沃尔和博格之后，第三位在公开赛时代连续赢得法网和温网的球员。
卫冕冠军、更擅长草场的桑普拉斯献上了他这么多年最好的表现之一，花费1小时55分钟直落三盘以6-3, 6,4 7-5击败阿加西，后者形容这场比赛为”水上漫步“。这是桑普拉斯的第12个大满贯冠军，他才比赛开始就一直占据主动，没有给阿加西任何机会。
桑普拉斯化解了所有的四个破发点，并且在每一盘都破掉了阿加西的一个发球局。桑普拉斯比阿加西多得到21分，击出了更多的发球直接得分，更少的非受迫失误。
整场比赛，桑普拉斯共有75个制胜分和13个非受迫失误，在每项统计数据上都领先阿加西。阿加西在首盘第七局他浪费了三个破发点，并在下一局15比0时出现三次失误，然后被桑普拉斯破发，桑普拉斯用四个发球直接得分赢下了第一盘。
阿加西的一发成功率一直不高，他在第二盘的第一局就被破发。桑普拉斯在这一盘击出了22个制胜分，只有4个非受迫性失误，稳固地保住了自己的五个发球局，6-4赢下这一盘。
阿加西在第三盘中拼尽全力，和桑普拉斯战成了5-5平，但是他用四个失误丢掉了自己的发球局，使得桑普拉斯用四个发球直接得分赢得比赛。
