蒋自引退后，除出游宁波外，极少离开故乡活动。四月二十二日，杭州会谈是其参加第一次的公开活动，杭州会谈隔天，国民党军撤离南京，再一日太原不保，局势日趋严重;四月二十三日，南京弃守;二十四日，蒋介石命令蒋经国准备船舰，蒋经国及其幕僚都不知目的地，本来猜是去基隆或厦门，蒋命俞济时将军准备一切，俞派副侍卫长俞滨东将行李运至象山港登舰;二十五日，抵太康军舰，由舰长黎玉玺陪侍检阅舰上官兵，蒋始告知此行的目的是上海。此时，中共已渡江，上海岌岌可危，但蒋冒险前往，抵上海后随即接见徐堪、顾祝同、周至柔、桂永清、郭忏、汤恩伯、毛人凤、陈大庆、石觉、谷正纲、陈良等人，听取报告并指示方略，巡视上海市街。二十七日，抵上海复兴岛，驻于复兴岛之浚浦局行邸;二十八日起，先后接见桂永清、徐永昌、林蔚、顾祝同、汤恩伯、丁治盘、罗泽闿、郭忏、陈大庆、毛人凤、马纪壮、王克俊、吴仲直、阙和骞等，后召集上海市长陈良及社会贤达刘鸿生、杜月笙，指示如何配合军事安定民心。
由于蒋觉得复兴岛离市区太远，对于前来谒见请示的人员不便，命蒋经国到市区准备住所，蒋经国向蒋报告："时局已经这样严重和紧张，市区内危险万分，怎么还可以搬进市区去住?"蒋严厉地回答："危险!你知道，我难道不知道。"蒋经国只好照办，五月二日，驻市内金神父路励志社，在此期间，蒋每天接见党政军要员在数十人以上，并召集黄埔学生训话："成败在此一举，我们必须用全力来应付危难。"
