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不过，曹仁的离乡别井，似乎也不是一件坏事。史料中说曹仁到了淮、泗地区之后，暗地里结交了数千青年，并出没于淮、泗地区。而这个时候汉末社会已经出现了较大的动荡。
首先是宦官与外戚之间的矛盾愈演愈烈，发展到后期宦官将外戚、大将军何进杀死，支持宦官的世家大族的代表人物袁绍、袁术等人又将宦官悉数诛杀。
紧接着西北军阀董卓入京，趁机控制了汉末朝廷。董卓的擅权又引起了朝廷内外的强烈不满，发起了讨伐董卓的战争。曹仁的堂兄、时任典军校尉的曹操就是这场讨董之战的发起者之一。
听说堂兄起兵讨董，远在淮、泗地区的曹仁立即带着这数千青年加入了曹操的队伍，这对刚刚独自出来打天下的曹操来说，不啻于是雪中送炭。
因此，曹操任命曹仁为别部司马、代理厉锋校尉。从此，曹仁与夏侯惇、夏侯渊、曹洪等人一起成为了曹操集团第一批骨干力量，投入到曹操统一中原的各项战事之中。
应该说早期的曹仁在曹操军中的表现就已经非常出色。献帝初平四年（公元193年），曹操与袁术在兖州地区展开激战，曹操获得封丘之战的完胜之后，一路追击，不但成功的将袁术势力赶出了兖州，同时还夺取了豫州部分郡县。
这一仗可谓曹操集团获得兖州根据地的关键一战。而曹仁在这场战役中就已经表现出色，不但斩杀了不少袁术的士兵，还带回了很多俘虏。这对于扩充曹军力量也起到了一定的作用。
同年曹操的父亲曹嵩和曹氏宗族数百人在从徐州返回兖州的途中被徐州牧陶谦部将张闿杀害，曹操开始了夺取徐州的军事行动。由于在曹仁之前的出色表现，曹操在第二年进攻徐州陶谦时任命曹仁统率骑兵并担任先锋。曹仁在战斗中曾经打败陶谦手下将领吕由，并回师彭城与曹操主力会合大败陶谦。
随后，曹仁又随曹操一起进攻位于费国、开阳地区的陶谦守军。当陶谦派出援军前来救援的时候，曹仁又改变策略，将围点变成了打援，将这支援军击败。
