人们戏言36岁的他是来竞聘骑士“养老院”院长的，但是如今的他成了骑士的完美救火员，连续两场得分上双，共计投进9个三分球，骑士到哪去找如此价廉物美的第三控卫？卡尔德隆正越来越适应骑士的风格，他也在逐渐展现自己为什么值得球队信赖。
2017年休赛期，当联盟各支劲旅在自由球员市场开启后纷纷签下大牌球员时，骑士的第一签令所有人瞠目结舌，竟然是36岁的卡尔德隆。骑士这是要干什么？一般来说，像卡尔德隆这种边缘球员不会引发多少球队争夺，所以各支球队抢完大牌球员之后才会考虑补缺补漏。但卡尔德隆成为了骑士今夏的第一签。
卡尔德隆是典型的流浪汉，先后效力猛龙、活塞、小牛、尼克斯、湖人、老鹰。上赛季他还曾短暂加盟勇士，但勇士只是按照之前的承诺签了他两小时，然后将其裁掉，付给了他41.5万美元薪水。
骑士新任总经理科比·奥特曼将他的总经理生涯第一笔签约给了卡尔德隆，他看重的就是卡尔德隆擅长控制比赛节奏，有着出色的球场视野，具有很高的球商，而且投篮技术精湛。卡尔德隆在2007-08赛季打出过投篮命中率51.9%，三分命中率42.9%，罚球命中率90.8%的数据，这是“投篮180俱乐部”的水准。骑士没有和上赛季的替补控卫德隆续约，而是选择了卡尔德隆，很重要一点就是卡尔德隆能打无球，投篮精准，在詹皇身边打球，卡尔德隆比德隆更好用。
在骑士休赛期众多引援中，签下卡尔德隆无疑是受到外界质疑最多的。不过，卡尔德隆却在常规赛成为骑士的重要棋子。骑士两大控卫小托马斯和罗斯都受伤，骑士曾经用詹姆斯、韦德和香珀特客串首发控卫都效果不佳，其中香珀特也受伤高挂免战牌。最终是36岁的卡尔德隆成为骑士最完美的救火员。他当上首发控卫之后，骑士逐渐回到了正轨。
从11月21日开始，卡尔德隆连续打了13场首发，骑士取得12胜1负的战绩。因为卡尔德隆首发，韦德得以成为板凳领袖，找到了自己在骑士最好的角色定位，为骑士打造超强第二阵容。
卡尔德隆也绝不是来骑士悠闲养老的，他的状态变得越来越好。12月13日骑士主场击败老鹰，卡尔德隆面对老东家得到14分4助攻，三分球5投4中。12月15日，骑士主场击败湖人，卡尔德隆面对另一个老东家，贡献17分6助攻2抢断，三分球8中5。本赛季卡尔德隆的进攻效率超高，投篮命中率50.0%，三分命中率51.4%。
卡尔德隆成为了詹姆斯的争冠好帮手，骑士的阵容深度要比上赛季好了太多。上赛季骑士在总决赛输给勇士，很重要一点是板凳火力匮乏，而本赛季骑士的板凳火力排名联盟第五，力压勇士、火箭、马刺和凯尔特人4大争冠劲旅。詹皇本赛季争冠可谓是武装到了牙齿，就连边缘球员也能征善战。随着火箭和凯尔特人的崛起，2017-18赛季的争冠越发激烈，但骑士如果保持健康，他们拥有强大的阵容深度不会惧怕任何对手。
