灌篮高手中三井在堕落时期，带领着湘北校内和社会的不良人员打砸了湘北篮球馆，一副黑老大的面孔，樱木给三井的第一个外号就是不男不女的，充满着樱木对三井的嘲讽吧，可是作为一个老大，打架实力实在是差些，先是带着一群人围殴宫城，反而被宫城打掉2颗门牙，后在打砸体育馆时，被樱木一个巴掌直接闪到在地，起码三井的抗击打能力实在是太差了，打架吗？拖布用的的确可以，只不过打得是樱木，换做一般的人早就歇菜了，可论如何，三井当老大，打架实力还是不过关。
如果较真的话，三井算不上是老大，三井只是和校内的老大德男，校外的老大铁男关系很好，二男都愿意帮三井挑事，校内的不良少年都是和德男混的，而校外的阿龙想要自己当老大时，也是找人想废掉铁男，而不是三井，由此看来，貌似三井根本就没当过老大，只不过和两位真正的老大混的不错，或者说三井堕落时期，对自己还是有一定要求的，最起码不抽烟、不喝酒，这就很不容易了。
不过三井还是有当老大条件的，其一，三井是不良团体中少数有头脑的人，别的不说，但是带人去体育馆惹事就不简单了，一般的不良团体都是在众人面前显示武力，就像德男三人当初跑到樱木的班级闹事一样，而三井则利用篮球部的人不能牵涉进打架事件中的弱点，带人前来闹事，如果当时没有樱木和流川枫，湘北篮球队就真的要被三井灭掉了。
标签其二，讲义气，在铁男被阿龙带人围殴时，他本可不用理会，因为他已经脱离了以往的生活，还要赶着去参加比赛，不过三井没有，明知自己不能还手却还是冲了上去，当时的三井恐怕只有一个信念，那就是自己的兄弟正在受苦，自己不能袖手旁观，险些被阿龙废掉双手，这里也同时表现出三井另一个适合当老大的因素，那就是讲信用，遵守诺言，答应安西教练再也不打架，哪怕是危急时刻，也绝不还手，也真是汉子了。
其三，有钱，三井家里有钱这个是毋庸置疑的了吧，早在他一年级住院时就表明了，住的是高级vip病房，还有专职的护士姐姐，想想安西教练住院时住的是什么地方，虽说好像也是单间，但是和三井住的差太远了，平时德男和铁男认可三井，可是他们手下的小弟，怎么也得花点钱收买一下啊，不然凭什么帮你做事呢？上哪去找像樱木军团那样的，每天被樱木“勒索”，还愿意守护樱木的人呢？
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