杰罗姆 - 威廉姆斯，在其九年的 NBA 职业生涯中曾效力于活塞，猛龙，公牛和尼克斯。在过去执教 Findlay Prep（一支位于拉斯维加斯附近的高中球队）时，每周都会花几天的时间来训练他的高中球员。作为彼时的主教练助理，威廉姆斯曾与几位未来的 NBA 球员一同共事，包括艾弗利 - 布拉德利，特里斯坦 - 汤普森和科里 - 约瑟夫。在那段执教期间，威廉姆斯经常想要展示给他的年轻球员们，与职业球员对阵是什么样的。
但在他年近 40 岁的那段时间，威廉姆斯需要一些体力上的优势。在开始训练之前，他都会巧妙的给球员安排一些冲刺练习。
凯里 - 乌布雷第一个察觉到了威廉姆斯的想法。
" 乌布雷就像说‘你在试图让我们感到疲劳，因为你知道你自己已经准备好了’，" 如今 44 岁的威廉姆斯说道，" 他总是能恢复过来，就是为了让我知道他正在明白了我的安排，这对他没用。他充满着活力。"
在训练就开始之后，乌布雷也跟那些从 Findlay Prep 高中毕业并在未来成为职业球员的其他人不同。他在跟教练的对抗中表现强硬，不惧怕犯规甚至不怕惹恼他的教练。
" 到目前为止，乌布雷是最有激情的球员，" 威廉姆斯说道，" 其他球员可能会在某个时间段爆发。但整个赛季，每一天，他都在寻求挑战。"
乌布雷把这种态度带到了奇才，奇才也急切的需要这种情绪。他年轻，有天赋，精力充沛，在场上活跃，给奇才崎岖不平的常规赛之路带来了亮点。
随着交易截止日临近，乌布雷也是奇才阵中最具价值的交易筹码。他有机会在今年夏天提前续约，如果续约的话，新合同将开始于 2019-20 赛季，而那时约翰 - 沃尔，奥托 - 波特，布拉德利 - 比尔和伊安 - 马辛米已经用掉了总计 1.07 亿美元的薪金空间。
