伦纳德本赛季因为伤病的困扰没有过多的出现在赛场之上，马刺管理层也乐意伦纳德尽情的休息，毕竟当今马刺队的战绩也不差。而在养伤休战期间，伦纳德也没闲着，他在积极的为自己在球鞋合同上开疆破土。
据消息人士透露，伦纳德正在与乔丹品牌进行积极的商讨接触，乔丹品牌非常接近与伦纳德达成一份4年超过2000万美元的合同，早前伦纳德团队也乐于接受。不过，最新消息显示，伦纳德团队已经与乔丹品牌谈崩，伦纳德团队认为这份合同没有体现出伦纳德的价值和成就，希望重新议价。
伦纳德上一份与乔丹签下的球鞋合同为年薪50万美元，是绝对的物美价廉。伴随着伦纳德的声名鹊起，球鞋合同加价情有可原，乔丹团队也选择让步，开出了年薪500万美元的新合同。但是伦纳德还是不满意，这就有点强人所难了。众所周知，本赛季至今，伦纳德仅仅出战了九场比赛，场均可以贡献16.2分4.7篮板2.3助攻，因为伤病的原因曝光度是大减，这对球鞋商而言不是一个好消息，曝光度的下降意味着销量的下降。
而且，比较一下其他球员的球鞋合同可以看出，伦纳德这份合同并不算小。詹姆斯、哈登、库里以及杜兰特算是三大品牌球鞋的主打核心，他们的年薪合同分别是3200万、1400万、1200万和2500万。紧随其后的是罗斯和利拉德千万美元的球鞋合同，再往后就轮到了韦德的800万、欧文的800万和威斯布鲁克、安东尼的550万。
