1996年对于温格来说注定是抉择的一年，一方是来自家乡球队的盛情之邀，而另一方则是伦敦半岛球会的豪门“诱惑”，最终，这位颇具书生气来自法兰西的少帅，决定开启一段冒险的尝试——执教阿森纳。殊不知，这个抉择让他坚守了22年之久。
入主阿森纳的首个赛季，他并没有给球迷带来太多的惊喜，英超第三、足总杯止步第四轮，这个看起来文质彬彬的法国人大抵就是如此“平庸”。但没有人知道，一心改善更衣室气氛和树立权威的温格却在潜移默化地改变着球队。很快，法国人就彻底征服了高傲的伦敦球迷。英超冠军、足总杯冠军、英超最佳教练，法国人用看似轻描淡写的双冠王彻底征服了海布里球迷的心。要知道，这是枪手近30年来的首个双冠王。
随后连续的三个赛季，阿森纳饱尝着亚军的酸楚，足总杯和欧洲联盟杯的第二名又一次让枪迷的心心痛无比。但上天赋予你多大的能力，必将让你承担多大的痛苦。2001-02赛季，温格用又一次双冠王将枪手带回了英伦之巅。而2003-04赛季的赛季不败夺冠更是将阿森纳和温格推向了舆论的顶峰。虽然他们没能在次赛季延续英超卫冕的辉煌，但两个杯赛的冠军以及跨赛季49场不败的神迹足以让人顶礼膜拜。
