随着瓜迪奥拉和齐达内在教练岗位上大获成功，中场球员出身的球星都备受关注，特别是今年夏天正式开启执教的兰帕德和杰拉德，更是成为媒体的焦点。从某种程度来说，兰帕德和杰拉德背负的压力都一样，兰帕德要带领德比郡升级英超，杰拉德要让格拉斯哥流浪者重拾昔日的辉煌，如果能够压过死敌凯尔特人，那就更加完美了。
事实上，杰拉德的执教生涯还是跟随着瓜迪奥拉和齐达内的脚步；2016年11月24日，杰拉德正式宣布退役；在宣布退役前，杰拉德拒绝英甲球队米尔顿凯恩斯主帅职位的邀请，他认为此时担任主帅为时过早。随后他就在2017年1月拿起利物浦U18青年队的教鞭，经过一年半时间的学习，杰拉德在今年夏天开始执掌格拉斯哥流浪者。
杰拉德执教的首秀是欧联杯资格赛第一轮，他带领流浪者2-0战胜对手，次回合又0-0战平，成功晋级资格赛第二轮。流浪者欧联杯资格赛第二轮的对手是奥西耶克，杰拉德以1-0和1-1的比分再次带队晋级。而欧联杯资格赛的第三轮，流浪者对阵劲旅马里博尔，杰拉德带队首回合3-1完胜对手，次回合又0-0保住胜局，最终带领格拉斯哥流浪者仅仅欧联杯资格赛最后一轮。
而在苏格兰超级联赛的赛场上，虽然第一轮客场1-1战平阿伯丁，未能取得开门红；但是在第二轮的时候，杰拉德带队2-0完胜圣米伦。而杰拉德带领流浪者的第9场正常比赛，就是苏格兰联赛杯的比赛，流浪者客场挑战基尔马诺克。上半场，塔弗尼尔和莫雷洛斯两次完美配合，流浪者很快就取得2球领先；虽然巴里西奇打进一粒乌龙球，塔弗尼尔在第74分钟再次助攻莫雷洛斯锁定胜局。最终，格拉斯哥流浪者3-1完胜基尔马诺克。
