梁山108条好汉，除了个别技术工人，个个都是武功超群的高手，卢俊义、林冲、武松、鲁智深这样的狠角色就不说了，就连排第一百零八即最后一名的金毛犬段景住，也不是等闲之辈。
这108条好汉先后聚集在梁山后，不管是攻打州县，与正规军队硬扛;还是铲除豪强。与地主武装血战，都顺风顺水，几乎没有什么伤亡。梁山两任寨主，第一任寨主王伦死于内部火并，第二任寨主晁盖死于攻打曾头市一战，但他们都死于忠义堂排名之前，没有入围108条好汉名单。
然而，当宋江率108条好汉接受朝廷招安，成为宋朝的军队后，奉命南下平定方腊。虽然梁山好汉不辱使命，荡平了方腊，可这场仗打得相当惨烈。此前无一损兵折将的梁山好汉，在征伐方腊时竟然阵亡59条好汉，占108条好汉的三分之一。
我们不禁在心中打一个问号:为什么?为什么骁勇善战的梁山好汉，到了征伐方腊时却纷纷折戟沉沙，含恨而归呢?
首先，梁山好汉长于陆战，短于水战。
从表明上看，梁山附近有八百里湖泊，因此梁山也产生了古代少有的军种--水军。可是，由于他们之前打过的大小战役，绝大多数是陆战，这就使得水军在梁山好汉中的存在感较低，实力较弱，数量也很少，108条好汉中只有8位水军头领，号称水军第一将军的李俊也只排在了第二十六位，还不如只会蛮打狠冲的李逵。
方腊军处于江南水乡，这里沟渠湖泊，神勇如武松、杨志、关胜、林冲等人，到了这里也几无用武之地，自然要吃很大的亏。这就是为什么金眼彪施恩、独火星孔亮、通臂猿侯健、金毛犬段景住等会被活活淹死。而八臂哪吒项充、飞天大圣李衮等则掉入水中没来得及潜水就被乱枪扎死。
另外，梁山好汉千里征战，难免水土不服，导致瘟疫盛行，彪悍如林冲都一度染病，何况其他人?瘟疫带来的后果就是战斗力大幅度下降。
其次，征伐方腊是一场你死我活的生死之战。
在被朝廷招安之前，梁山好汉所打大大小小战役，要么是三打祝家庄、芒砀山降魔之类的地方帮派争斗，要么是斗法破高唐、聚义打青州、智取大名府、三败高俅之类与官府之间的战役。
在前一种，打赢了固然好，打输了不过是下一次卷土重来，不必一战定乾坤，拼个鱼死网破。就算是后一种，梁山好汉也打得比较轻松、从容。因为，官军貌似强大，其实都是纸老虎，不堪一击。
而在征伐方腊时，就没有这么简单了。
《水浒传》的主角当然是梁山108条好汉。可实际上，方腊的实力只在梁山好汉之上，不在他们之下。从地盘上说，方腊占据八州二十五县，远超水泊梁山。从战斗力来说，方腊有八大王、四大元帅以及二十四猛将，毫不逊色于梁山108条好汉。
比如，方腊麾下猛将王寅，在歙州大战时一人就就杀掉了圣水将军单廷圭、神火将军魏定国、青眼虎李云、石将军石勇四员大将。梁山好汉孙立、黄信、邹渊、邹润、林冲五人联手，才将他杀死。
第三、梁山好汉人心涣散，不复往日锐气。
这可能是相当重要的一点。“人心散了，队伍不好带了。”宋江接受朝廷招安后，梁山好汉中很大一部分是有怨气的。他们口中不说，心中难免对宋江有意见。
毕竟，当初忠义堂大结拜时，大家是发过誓的，“替天行道”的大旗就竖在忠义堂门前。结果宋江带路把大家带到朝廷这边来了，还要为朝廷卖命，谁服?
同时，在梁山时，宋江和众兄弟讲义气。到了征伐方腊时，一切只有军法。从讲义气到讲军法，也会让许多兄弟从感情上接受不了。
在这种人心背离的状态下勉强攻打方腊，会有什么好的结果?
