徐州会战，日军的作战目的是一举消灭中国军队的主力。
但是，蒋介石的判断却出人预料，在日军对于徐州势在必得的情形下，他仍旧认为徐州战场上的日军是在“自取败亡”:
查日寇自鲁南屡败惊慌万状，近竟放弃晋绥江浙既得地位，仅残置小部扼守要点苟延残喘，而调集所有兵力指向陇海东段孤注一掷，以图幸逞，其总兵力合两淮鲁豫至多不过十五万，较之我军使用各该战场之兵力约为四倍以上之劣势，且敌之后方处处受我扰袭，补给不便，较之我之后方有良好交通线者，其补给及兵力转用之难易相去甚远。目下敌不顾其兵力之不足及战略态势之不利，竟敢采取外线包围作战，其必遭我军之各个击破而自取败亡殆无疑问。仰望忠勇将士明察彼我熟权利害，鼓舞所部以旺胜企图心各向任务迈进，击灭当面之敌以寒寇胆而扬国威为盼。
如果从军事上看，这封电报上的所有分析都很正确:兵力劣势的日军远离后方，孤军深入，绝对是在冒军事上的大不韪。
可作为中国军队最高统帅的蒋介石应该明白一个严酷的现实，那就是日军之所以敢违军事常规，以劣势之兵力包围如此众多之师，且不顾后方坚决贸然挺进，也是出于对中国军队全面作战素质的判别。
显然，蒋介石的意图是:在徐州战场上，中国军队能够对日军实施大规模的反包围，然后聚而歼之。
这无疑是蒋介石一个人的自以为是。
身在战场的李宗仁，已经意识到中国军队所处的危境。他认为，如果每一支部队在战术和作战上，都具备完成战略和战役所赋予任务的能力和素质，台儿庄血战胜利后也不会让战败的日军重新组织起坚固的防线，以至于在鲁南战场上形成僵局，导致中国军队的主力被牵制在那里，而当淮南的日军开始北进，鲁西南的日军开始南下时，中国军队已无法调整战线分兵主力前去阻击。
为了落实自己的战略意图，蒋介石带着作战厅厅长刘斐和军令次长林蔚等幕僚飞往郑州。刘斐提醒蒋介石:鲁南部队在运河一带的防御，能否保持到主力部队对日军实施反包围作战的时候，还是一个问题;同时，南线日军的第一线兵力，苏北方向不过三千多人，淮北方向不过五千多人，但两路日军疾速挺进如入无人之境，因此，南线的中国军队能否击退淮北之敌然后再转身支持鲁南和鲁西南作战，确实很难说。
但是，蒋介石坚持他的见解。他生怕李宗仁不贯彻他的意图，到达郑州后又声称要亲自去徐州指挥作战。--“我估计蒋的本意就是自己不想去，否则，他领着我们一道去就是了。”--因此，刘斐表示他和林蔚去就可以了，委员长不必冒这个险。
蒋介石马上说:“你们去同德邻(李宗仁，字德邻)说，这个是敌人的大包围，不赶快想办法，几十万大军会丢掉的。你们还要向各级将领讲明白，要他们贯彻统帅部的命令。只要大家齐心，首先各个击破淮北、鲁西方面的敌人，再对鲁南转移攻势，胜利是有把握的。”
