杜月笙是个京剧票友，他的四房夫人有两房都是京剧名伶。早在孟小冬刚出道时，杜月笙就经常看她的戏，早就有拥怀纳抱之意。可是孟小冬到北平发展后，与梅兰芳结婚，他也只好放弃了奢望。
孟小冬是上海人，于1908年1月出生于一个梨园世家。因为她出生于冬腊月，取名小冬，成名后由于饰演老生名震剧坛，被誉为"冬皇"，意为"小冬是须生之皇"。
孟小冬是位坤伶须生，7岁登台演出，9岁开始向姑父仇月祥学习孙(菊仙)派老生。她本人长得极为漂亮，称得上国色天香，扮相更是英俊潇洒，气宇轩昂，而且嗓音宽亮，唱功精湛，为剧坛带来一股清新的气息。1925年她到北平发展。北平作为京剧的发祥地，观众欣赏口味高，对外地来京演出的演员多有挑剔，可是孟小冬刚一登台，就博得了掌声，一炮打红。这一年的8月，京剧名伶举行义务献演，孟小冬有机会与梅兰芳同台演出。虽然梅兰芳出演压轴戏，孟小冬在他之前演出，他们在换场的当儿有机会相识了。
次年，北洋政府的财政总长王克敏庆贺50岁大寿时，梅兰芳和孟小冬都被请来演出堂会，预先告诉她与梅兰芳合演《四郎探母》。不料，寿筵开始时，却临时改让他们合演《游龙戏凤》。孟小冬虽然学过这出戏，但没有演出过，排演也肯定来不及了，她的师傅担心她演砸锅，为她捏着一把汗。可孟小冬却毫不畏惧，很爽快地说："台上见。"这出"现抓"的戏，演出效果非常好，博得了大家的喝彩和热烈的掌声。大家私下议论：这真是"天生的一对，地造的一双"。梅兰芳的戏迷们也开始操持为他们撮合婚事。
