1. 罪犯用雨衣制成逃生筏脱离恶魔岛
从1934年到1963年，美国在旧金山湾的恶魔岛监狱关押了一些最臭名远扬的罪犯，包含芝加哥“教父”卡邦(Al Capone)、“机关枪”杀手凯利(George Kelly)和黑帮老大“白佬”巴尔杰(James Whitey Bulger)等。29年里，大约1545人关押在这高度戒备的岛上，但仍是有36名罪犯14次越狱。其间最有名的越狱在1962年6月，三名罪犯乘着雨衣制成的逃生筏逃离该岛。在他们逃跑之前的几个月，三人用自己的东西凿穿牢房墙壁上的通风孔，晚上从这儿爬了出去，消失了。在他们的床上，放着他们自己制造的逼真假头当作掩饰。
尽管进行了大规划搜捕，三个人的轨迹都没发现，当局觉得他们有可能淹没在旧金山湾微弱寒冷的洋流中。1979年，克林特·伊斯特伍德主演了电影《逃离恶魔岛》。
所有企图逃离恶魔岛的罪犯，其间23人被俘，6人在企图逃跑中被开枪打死，有2人被淹死。剩余的5个(包含1962年企图越狱的三人)依然下落不明，估计也被淹死了
2. 联邦战俘在利比监狱挖出地道。
1864年2月9日，109名北方军官在利比监狱挖出一条地道，这座监狱坐落弗吉尼亚的里士满。1862年3月，这座之前是烟草库房的监狱自开门后，很快就成为了拥挤而瘟疫横行的地方，食物短缺。在1863年秋天开端，一小群罪犯尝试挖地道逃出监狱，共失败了三次。他们在地下隐秘作业，总算挖出了逃跑的第四条地道，50英尺长，宽度从16到36英寸不等。其间59人最终成功逃往联邦领土，而48名被捕获，2名淹死。利比监狱逃脱后，南边联盟的官员将大多数罪犯转移到其他据点，包含在安德森维尔的战俘集中营。
3. 英国最大规划的越狱
1983年9月25日英国历史上最大的越狱发生了，属于爱尔兰共和军的38名监犯，从贝尔法斯特附近的梅兹监狱逃走。1981年，一群因支持爱尔兰统一而被捕入狱的共和党人在监狱绝食;有10人逝世，包含他们的领袖，博比桑兹。1983年，发生了罪犯越狱事件，他们武装着私藏的枪支和刀具，控制了狱警，绑架了一辆送食品到监狱的卡车。狱警企图阻止车辆通过大门，迫使逃犯只能从后面逃跑。一名狱警在逃跑中被刺而死，近二十几名狱警受伤。几天内，19人被抓(三人没能从监狱出去)，但其他人逃走了。有几个人来到了美国。梅兹监狱作为1998年耶稣受难日和平协议的一部分，在2000年封闭。
4. 两次越狱的大毒枭
2014年2月22日，全球通缉罪犯，毒品贩“矮子”Joaquin Guzman Loera在流亡十多年后被捕。Guzman最早是在1993年被捕，因谋杀被判处20年拘禁。尽管被关在墨西哥哈利斯科州一所戒备森严的高档监狱，他付清了职工的薪酬，让他的企业持续经营违法。2001年，他成功越狱;有传言说他是藏在洗衣车里被推出去的，而其他说法是监狱官员让他大咧咧走出来的。多年之后他持续用暴力、贿赂和大型信息网络来协助他逍遥法外。他的组织发展成为美国最大的不合法毒品供货商，美国政府悬赏500万美元拘捕他。
2014年2月22日，FBI总算在墨西哥马萨特兰的一套制毒公寓拘捕了他。但是，2015年7月11日，Guzman被关押在国家最高安全监狱中却再次逃脱，这次在牢房地板上的一个洞，悄悄挖出了一英里长的地道，里面还装有灯和通风，就这样逃了出去
5. 落基山脉的连环杀手
1976年，法学院退学的Ted Bundy因绑架在犹他州监狱服刑。次年，因1975年涉嫌谋杀一名护士，被引渡到科罗拉多的阿斯本。1977年6月，在法院的听证会休会期间，Bundy作为自己的辩护律师，要求用法院的图书馆。独自在那里后，他从二楼的窗户跳下然后逃进了阿斯彭山。随后六天，他一直在潜逃，后来迷路了，Bundy偷了一辆车并返回到亚斯本，在那里他被警方拘捕，被送回在格伦伍德的监狱温泉。12月份，通过瘦身后，Bundy挤进他牢房天花板上为装灯具留的洞，匍匐前行，最终跳进监狱看守的公寓，然后大摇大摆从前门出去了。
6. 用假枪越狱的闻名大佬
John Dillinger20多岁曾经关在在州立监狱，由于他企图掠夺印第安纳州一个小镇杂货商。1933年5月，他被假释，随即制造了一系列的银行抢夺，成为了被美国通缉违的法团伙中一名成员。1933年9月，他因抢劫银行被捕，关押在俄亥俄州利马。次月，Dillinger同伙出现在利马监狱，冒充法令官员，告诉警长他们想见Dillinger。当警长要求看徽章时，他们杀了他，然后将Dillinger从监室救了出来。
1934年1月，Dillinger和一些同伙在东芝加哥抢劫银行的时，打死一名警官。在亚利桑那州的图森被拘捕。之后，他被引渡到印第安纳州受审，关押在雷克郡监狱，当局说那是最严密的监狱。但是，同年3月，Dillinger手持假枪(可能是他的律师偷递或者是他自己做)逼迫狱警释放了他，偷了一个警长的车逃跑了。7月，FBI总算追上这个31岁的暴徒，在当芝加哥一家电影院开枪打死了。
7. 逃离伦敦塔的贵族
在参加1715年的詹姆斯二世党人的暴乱之后，天主教贵族William Maxwell，Nithsdale第五代伯爵，被关在伦敦塔。宣判他犯有叛国罪，处以死刑。1716年，Nithsdale夫人在她的老公将要被处决前不久，在她的女仆和几个女性朋友伴随下去监狱探望他。伯爵的女子军将他伪装成女人从伦敦塔将他救了出来。伯爵随后逃离英国，而这次是伪装成威尼斯大使的一个家丁，并逃到了罗马。
