常德是水陆交通的枢纽，可北扼长江，进逼宜昌，东指粤汉铁路，西协黔川。素有"西楚唇齿"、"黔川咽喉"之称，历来为兵家必争之地，战略地位十分重要。1943年，经过6年的浴血奋战，中国始终牵制着日本陆军的主力，受到盟国的高度重视。此时，疲于奔命的日军为策应太平洋战场，牵制中国军队转移到滇缅，制定了新的作战大纲，要求其第十一军在鄂西会战之后发动常德会战。
1943年11月，我第六战区官兵在荐祖溪俘获的日军4艘运输船中搜出敌战役兵力部署图一张，使我军准确掌握了日军的上述计划。第六战区司令长官孙连仲建议派七十四军坚守常德，然后将敌人压至洞庭湖畔和常德周围一举歼灭，得到蒋介石的批准。
蒋介石深感执行坚守任务的五十七师责任重大，特意致电师长余程万，嘱咐他"勿负国人殷切期望"。余程万没有想到他一个区区师长，竟能得到蒋介石的指示电，当即电呈蒋介石表决心称："奉电寄重，保卫常德，本师官兵，极感光荣。"
此时，正值第二次世界大战形势发生重大转折，美、英、中三国首脑决定于1943年11月22日-26日举行开罗会议，讨论如何协调对日作战的共同军事问题和战后如何处置日本等政治问题。会议召开前，蒋介石曾写信给罗斯福，会议中还宣传常德战役的成果，并保证对英美盟国的支持。
