文章摘自《蒋介石1887-1975》
孙中山与蒋介石的关系，一直众说纷酝。
最初，两人是党首与党徒关系，孙中山1902年创立同盟会，蒋介石于1908年由陈其美介绍加入同盟会，虽非初创时期的元老成员，但也可以说是前期重要人物，陈其美在上海发动起义时，蒋受命攻克杭州。
国民党史书载，1910年蒋介石与孙中山在日本会面。此时蒋介石因刺杀陶成章而避祸日本，因陶为孙中山之大敌，此事历来争议非非。但据李敖考证，孙中山与蒋介石的会面应该在1912年后，国民党史故意前推至1910年，显然是为了拍蒋介石的马屁，以显示两大领袖在革命前即已会面。
1914年孙中山创立中华革命党(中国国民党前身)，蒋介石在上海写下入党誓言，此时蒋虽非党国要人，但现有史料证明，蒋在上海开办证券交易所，是受到孙中山的指示，其股票交易所中亦有孙中山入股，而上海证券交易所的部分收入也曾用于革命经费。
蒋介石的性情极为刚烈，几乎与他在所有军队中的上司都相处不好，以致于在黄埔军校校长上任前的六年内，八次离职而返浙江、上海。每当蒋介石丢下指挥或参谋重任离去时，孙中山总是请他回来就任，这类赞扬的电文有多封。蒋每次离职后又会再返回孙中山身边。蒋介石得到孙中山的信任，除了与陈其美的推荐有关之外，更主要的是由于蒋介石本人的才能，尤其是军事才能得到孙中山的赏识。蒋曾多次上书孙中山纵论军事，1920年孙中山在写给蒋介石的信中曾透露出其对蒋的信任："执信忽然殂折，使我如失左右手。计吾党中知兵事而且能肝胆照人者，今已不可多得，惟兄之勇敢诚笃，与执信比，而知兵则又过之。"
