宋庆龄从美国毕业后，于1913年8月29日抵达横滨，第二天就由父亲和姐姐陪着去拜访孙中山，这是宋庆龄长大成人后首次会晤她所仰幕的革命家。19年前，庆龄还在襁褓中时 "见过"孙中山，她当然完全记不起来孙的模样。庆龄见到孙中山，极为兴奋。她也加入了父亲与姐姐的行列，协助孙中山处理英文信件。1914年9月宋蔼龄回上海与孔祥熙结婚，宋庆龄接替姐姐，做了孙中山的秘书。
孙是革命家，也风流多情，年岁的差距显然无法阻止两个人急速成长的爱苗，即使孙已有妻室、情人和三个子女。以《西行漫记》闻名的美国记者斯诺曾在三十年代问宋是如何爱上孙先生的。她答道："我当时并不是爱上他，而是出于敬仰。
我偷跑出去协助他工作，是发自少女浪漫的念头--但这是一个好念头。"宋庆龄一连写了好几封信给仍在美国求学的妹妹宋美龄，信中热情地述说她为孙中山工作的愉快与期待。1915年6月，宋庆龄特地为她和孙中山的婚事返回上海征求父母的同意，宋家上下像遭遇大地震。宋嘉树夫妇更是震怒惊骇，破口大骂孙中山，宋母泪眼婆娑地劝导庆龄说：孙已有妻室，儿子孙科比她还大，两人年纪相差悬殊。意志坚定的庆龄始终不为所动，父亲决定将庆龄软禁在家。
孙中山的友人亦纷纷表示异议，称他与年龄相差如同父女的宋庆龄结婚，"会折寿的"。孙却道："不，如能与她结婚，即使第二天死去亦不后悔。"1915年6月，孙中山将原配从澳门接到日本办理离婚手续。10月的一个夜晚，宋庆龄在女佣的帮助下，爬窗逃走，私奔到日本。10月24日中午，孙到东京车站迎接她，第二天上午即在日本律师和田家中办理结婚手续，孙49岁，宋22岁。当天下午在日本友人庄吉家举办婚礼，到场致贺的中国人只有少数几人。孙的革命伙伴胡汉民劝他悬崖勒马，孙拒和他们谈"私事"。
