1919年2月，蒋介石在福建曾勉励自己："好色为自污自贱之端，戒之慎之!"次月，他从前线请假回沪，途经香港，曾因"见色起意"，在日记中为自己"记过一次"。 不料第二天，他就在旅馆中"见色心淫，狂态复萌，不能压制矣"。不过，他当晚又检讨："介石以日看曾文正书，不能窒欲，是诚一生无上进之日矣"!他勉励自己，在花花世界努力"砥砺德行"。
到上海后，蒋介石与恋人介眉相会。4月23日，蒋介石返闽，介眉于清晨3时送蒋介石上船，蒋因"船位太污，不愿其送至厦门"，二人难舍难分，介眉留蒋在沪再住几天，蒋同意，在沪住了一周。事后深自忏悔。日记云："母病儿啼，私住海上而不一省视，可乎哉?良心昧矣!"此后的几天内，蒋介石一面沉湎欲海，一面又力图自拔。日记云："情思缠绵，苦难解脱，乃以观书自遣。嗟乎!情之累人，古今一辙耳，岂独余一人哉!"在反复思想斗争后，蒋介石终于决定与介眉断绝关系。5月2日，介眉用"吴侬软语"致函蒋介石，以终身相许，函云：
介石亲阿哥呀：照倷说起来，我是只想铜钿，弗讲情义，当我禽兽一样。倷个闲话说得脱过分哉!为仔正约弗寄拨倷，倷就要搭我断绝往来。
我个终身早已告代拨倷哉。不过少一张正约。倘然我死，亦是蒋家门里个鬼，我活是蒋家个人。
从信中所述分析，介眉的身份属于青楼女子。蒋有过和介眉办理正式婚娶手续的打算，但介眉不肯订立"正约"(婚约)。蒋批评介眉"只想铜钿，弗讲情义"，而介眉则自誓，不论死活，都是蒋家人。
蒋介石收到此信后，不为所动，决心以个人志业为重，斩断情丝。1919年5月25日日记云："蝮蛇蛰手，则壮士断其手，所以全生也;不忘介眉，何以立业!"同年9月27日，蒋介石自福建回沪。旧地重游，免不了勾起往事。日记中有几条记载：
10月1日："妓女嫟客，热情冷态，随金钱为转移，明昭人觑破此点，则恋爱嚼蜡矣!"
10月2日："以后禁入花街为狎邪之行。其能乎，请试之!"
10月5日："自有智觉以至于今，十七八年之罪恶，吾以为已无能屈指，诚所谓决东海之水无以涤吾过矣。吾能自醒自新而不自蹈覆辙乎?噫!色即是空，空即是色，世人可以醒悟矣!"
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